CheckBox のAutoサイズが働かない

原因は、MinWidthの規定値の可能性が高いです
以下の２点を確認してください

  1. Width指定を消します
  2. MinWidthの既定値が120のため
    MinHeightの既定値は 32 です。
    32をいれればいいと思います。
<CheckBox Content="auto" MinWidth="32" />